清光绪二十四年,顾祝同6岁,入塾馆受教,至13岁,七年的古书"古训",对顾祝同思想、性格塑造,影响极深。同窗会文,优于书法绘画,善工词赋。
1906年,15岁的顾祝同离家入新学。1909年冬,升入县城高等小学,因成绩好,由县署择优保送其入南京陆军小学。亲友虽有劝阻,但顾祝同向往投身军旅已久,故毅然辞别家人启程南京。1910年通过考试,正式录取陆军小学(第5期)。顾祝同当时19岁,求知心切,兴趣广泛,对学校规定的各科课程,均勤奋以求。1911年10月,武昌首义,陆军小学停办,学生自谋出路。顾祝同与同乡同学韩德勤结伴返乡,途中参加革命军北伐先遣支队为炸弹队队员。1912年,先遣队扩军改番号为陆军第九师第十八旅第三十六团。军驻徐州云龙山,顾任排长,并参加国民党。
1912年7月,南北议和,南京陆军小学复学,顾辞排长职回校,一年后毕业。1914年3月,陆军小学毕业生全部入湖北陆军第二预备军官学校深造。顾祝同与韩德勤一起前往武昌,入法文班学习军事、法语及大学各科预科课程。1916年,袁世凯复辟帝制,迫使革命党人重树武装讨袁大旗。武昌陆军预备学校学生们也起而响应"护国军",共谋倒袁起事。不料事泄,顾祝同避返苏北老家。8月,袁世凯死,学生们先后返校复学。1917年1月,顾祝同升入北洋保定陆军军官学校深造,至1919年2月,以优异成绩毕业。3月,分配至长江上游陆军总部第十三混成旅见习,旋升任暂编第四旅第七团第三营第九连连长。自此开始军旅生涯。
结缘黄埔
1920年7月,直皖战争爆发,顾祝同辞北洋长江上游陆军总部第十三混成旅连长职。
几经转折,于12月投奔到桂林视师的孙中山先生。1922年1月,与任大本营参谋长兼粤军第二军许崇智部参谋长的蒋介石相识,叙及蒋介石乃1906年毕业于北洋保定陆军军官学校,他乡遇师兄,一见如故,引为相知。几天后,蒋力荐顾为许部上尉副官兼军士教导队区队长。从此,顾祝同铭感蒋介石知遇恩深,鞍前马后,胜败相随,戎马控惚数十载,忠勇不二。
1924年5月,国共合作形成,孙中山先生在广州黄埔创办陆军军官学校,顾祝同奉调参加军校筹建工作。6月16日,军校正式开学,蒋介石任军校校长兼粤军总部参谋长。顾祝同任军校教授部中校战术教官,旋兼管理部代主任职。11月,中山先生以黄埔学生军为骨干,组建军校教导团,顾任教导团第二团营长。1925年2月,蒋介石令校军参加敉平陈炯明的东征作战。顾祝同率团在淡水、棉湖等攻城战役中,奋力苦战,开创校军以少胜多的先例。5月,教导团改名党军。7月,大元帅府改组为国民政府,并成立军事委员会。8月,党军与各路军合编成立国民革命军。党军为第一军,蒋介石为军长。顾祝同因在淡水、棉湖两战役中初试锋芒,颇得蒋介石赏识,功升第一军第二团参谋长,并参加蒋介石的新右翼班底"孙文主义学会"。9月初,陈炯明再度由潮梅西犯,国民党中央决定第二次东征,蒋介石任东征军总指挥。顾祝同率警卫军独立第一师担任惠州战役正面攻坚任务。顾祝同身先士卒编组敢死先锋队,冒着陈军猛烈火力,携竹梯奋勇登城,虽伤亡几达2/3,终克三面环水,一面枕山,素有天险要冲之称的惠州城。二次东征告捷,顾祝同升任国民革命军第一军第三师少将副师长。
1926年6月,蒋介石出任国民革命军总司令。7月,誓师北伐,顾祝同留师潮梅,警戒北伐后方,并参加松口、永定城防战役。顾祝同率师与周荫人军巧于周旋,变被动为主动,避开周军主力,出敌不意,直捣守备虚弱的司令部,开革命军战史上实施敌后迁回作战获胜的先例。蒋介石特电令奖勉。松口大捷顾祝同升任师长。此后,第一军风雨兼程挥戈入浙。1927年3月,协同北伐中路军略取南京。4月18日,蒋介石在南京另立国民政府,策定三路军渡江北伐一,顾祝同所率第三师归属第二纵队战斗序列,由蒋介石直辖。5月,顾奉令统师北进,击溃张宗昌军,克复安徽滁县。6月,又在江苏宿迁、山东郯城等地予孙传芳以重创,功升第二路军第二纵队总指挥官,领兵进出鲁南,追击张宗昌,兵逼临沂,肉搏攻城奋战竟日,稍有进展之时,宁汉战争拉开战幕。蒋介石令北伐所部南撤,转进扬州,实施西征讨唐。8月,蒋介石以退为进,通电下野。孙传芳率部乘机反攻,袭占龙潭,战况惨烈。顾祝同部奉令南下增援。龙潭之役胜利后,军队整编,顾祝同升任第九军军长。该军为蒋介石嫡系部队,各级官佐均为黄埔生或教官。
1928年1月4日,蒋介石复职。2月初,主持国民党二届四中全会,顾祝同被推选为中央军事委员会委员。3月,蒋介石整军再度北伐。顾祝同的第九军列入北伐第,集团军所辖第一军团,奉命担任攻略充州的主力作战。结束鲁南作战后,退驻徐州东南地区担任胶东警戒。在统兵鲁南作战中,颇有斩获,并在此后的领兵作战中,屡露头角,不乏战绩,渐为蒋介石所倚重。